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Como las reacciones de
esterificación son muy lentas, es necesario recurrir a métodos alternativos para obtener
ésteres, si queremos aumentar la velocidad. Algunos ésteres se forman mediante la
reacción de un alcohol con un cloruro de ácido o un anhídrido; las amidas también
reaccionan con alcoholes para formar ésteres en presencia de trifuloruro de boro. Algunos
ésteres se pueden obtener por la acción del etóxido o propóxido de aluminio sobre un
aldehido; el número de aldehidos que experimentan esta reacción es limitado. Los
ésteres metílicos y etílicos se obtienen frecuentemente por tratamiento de la sal
sódica del ácido con sulfatos de metilo o de etilo. El diezometano reacciona con los
ácidos orgánicos para formar ésteres metílicos. Los ésteres también se pueden
preparar calentando un alcohol con el éster metílico o etílico del ácido; en este
caso, se produce un intercambio de alcoholes y se forma metanol o etanol.
A continuación ofrecemos un esquema de
algunos de estos métodos alternativos:
- Por eliminación de haluro de hidrógeno
entre un haluro de acilo y un alcohol primario o secundario:
Haluro de acilo + alcohol -----> ÉSTER + haluro de hidrógeno
- Por reacción entre un anhídrido de ácido y
un alcohol:
Anhídrido
de ácido + alcohol -----> ÉSTER + agua
- Por reacción entre haluro de acilo y
alcoholato de sodio:
Haluro de acilo + alcoholato de sodio -----> ÉSTER + haluro de sodio
- Por reacción del diazometano con un ácido,
cuando se trata específicamente de un éster metálico:
- Mediante el uso de cetena se producen
ésteres del ácido acético según el mecanismo siguiente:
- Mediante la reacción de Tischenko, que
implica la oxidación y reducción simultáneas de dos moléculas de aldehido, catalizada
por etilato de aluminio:
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alguna pregunta o comentario? escribenos. |
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