Química Orgánica-Actividades

 

Experimentos de laboratorio


1. Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos.

  1. Alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos, haluros de alquilo y de arilo, alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, aminas.
 


Formulación

       
 

2. El enlace químico en los compuestos orgánicos.

  1. Enlace covalente, iónico y covalente coordinado.

  2. Polaridad del enlace covalente y su efecto sobre las propiedades de los compuestos químicos: punto de fusión, ebullición y solubilidad.

  3. Rompimiento de enlace covalente: homólisis y heterólisis.
    3.1 Homólisis: formación de radicales libres, estructura y reactividad; factores que catalizan la homólisis. Efectos de los radicales libres sobre los organismos vivos.
    3.2 Heterólisis: formación de iones; producción de carbocationes y carbaniones en compuestos orgánico; factores que catalizan la heterólisis. Acidos y bases como ejemplo de compuestos con comportamiento heterolítico.
 


Enlace
químico

       
 

3. Alcanos.

  1. El metano como alcano típico; estructura, enlaces. Hibridación sp3. Enlace s y sus propiedades.

  2. Reacciones de los alcanos.
    2.1 Sustitución por radicales libres, halogenación.
    2.2 Combustión.
 


Punto de
ebullición

       
 

4. Alquenos.

  1. Estructura. Hibridación sp2. Formación del enlace p.

  2. Isomería cis/trans. Propiedades del enlace p.

  3. Reacciones características.
    3.1 Adición electrofílica.
    3.2 Adición de radicales libres.
    3.3 Polimerización de alquenos.

  4. Preparación de alquenos.
    4.1 Deshidratación de alcoholes.
    4.2 Obtención a partir de halogenuros.
 


Deshidratación
de alcoholes

       
 

5. Resonancia.

  1. Definición.

  2. Reglas de la resonancia. Adición 1,4 en dienos. Resonancia del ion carbonato. Resonancia de los sistemas conjugados.
 


Espectroscopía
de enlaces
conjugados

       
 

6. Hidrocarburos aromáticos.

  1. Benceno: estructura y enlaces; resonancia; energía de resonancia; aromaticidad; característica estructurales y de enlace. Regla de Hückel.

  2. Compuestos aromáticos: antraceno, fenantreno, pireno.

  3. Sustitución electrofílica aromática.
    3.1 Halogenación.
    3.2 Alquilación.
    3.3 Nitración.
    3.4 Sulfonación.
    3.5 Orientación en anillos sustituidos: activadores y desactivadores.
 


Substitución
Electrofílica
Aromática

       
 

7. Derivados halogenados de los hidrocarburos.

  1. Estructura.

  2. Obtención.

  3. Reacciones de sustitución y eliminación.
 


Halogenación
de alcoholes

       
 

8. Alcoholes.

  1. Propiedades físicas.

  2. Clasificación.

  3. Etanol y metanol.

  4. Reacciones de los alcoholes.
    4.1 Formación de halogenuros de alquilo.
    4.2 Deshidratación.
    4.3 Reacciones con metales.
    4.4 Formación de ésteres.
    4.5 Oxidación.

  5. Preparación a partir de haluros de alquilo. Sustitución vs eliminación.

  6. Diferencias entre alcoholes y fenoles.

  7. Polioles (carbohidratos, glicerol, etc.).
 


Esterificación
de Fischer

       
 

9. Aldehídos y cetonas.

  1. Estructura; resonancia del grupo carbonilo.

  2. Propiedades físicas.

  3. Propiedades químicas.
    3.1. Equilibrio ceto-enólico.
    3.2. Adición nucleofílica: reacción con derivados del amoniaco (identificación de aldehídos o cetonas).
    3.3. Reacción con alcoholes: formación de hemiacetales y acetales; estructura cíclica de carbohidratos.
    3.4. Oxidación de aldehídos: reactivo de Tollens y reactivo de Fehling.
 


Oxidación
de alcoholes

       
 

10. Acidos carboxílicos.

  1. Acidez en función de la resonancia.

  2. Propiedades físicas.

  3. Propiedades químicas.
    3.1. Formación de sales.
    3.2. Esterificación.
    3.3. Glicéridos.

    3.4. Saponificación. Propiedades de los jabones; detergentes aniónicos, catiónicos y neutros.
 


Saponificación

       
 

11. Aminas.

  1. Propiedades físicas.

  2. Clasificación de aminas.

  3. Reacciones.
    3.1 Formación de sales.
    3.2 Conversión a amidas.
    3.3 Enlace peptídico.
   
       
  Bibliografía General

Liga a Internet-U. Calgary
Carey, F.A. 2000. Organic chemistry. 4th ed. Mc Graw Hill, Boston.
Liga a Internet-U. Calgary
Carey, F.A. 2002. Organic chemistry. 5th ed. Mc Graw Hill, Boston.
Buscar en Biblioteca o Librería McMurry, J. 2000. Organic chemistry. 5ª ed. Brooks/Cole Thomson, Albany.
Buscar en Biblioteca o Librería Solomons, T.W.G. 1992. Fundamentos de química orgánica. Limusa, México.
Liga a Internet-Prentice Hall
Wade, L.G. 1993. Química orgánica. 2ª ed. Prentice Hall Hispanoamericana, México.
   
       
  Conceptos de Química Orgánica Fundamental    
© Raúl Alva*, México, 08/01/2004.